Meilensteine bezeichnen einen Abschnitt, ein Stück Weg das man geschafft hat, aber auch, was vielleicht noch vor einem liegt. Hier liegt erst einmal eine leere Landschaft vor den Spielern (wenn man von der Punkteskala absieht). Diese Fläche will bebaut werden. Vom einzigen existierenden Marktplatz in einer Ecke des Plans ausgehend werden zuerst einmal Strassen gebaut, später dann auch Marktplätze und Häuser – nur keine Meilensteine, die sind bereits aufgedruckt und geben die Punktezahl für die entsprechenden Wertungen an.

Um zu bauen werden Rohstoffe benötigt, da finden wir die üblichen wie Steine, Holz und Getreide. Beschafft werden sie über Arbeiterplättchen, die im individuellen Spielplan jedes Spielers abgelegt werden. Dieser zeigt einen Rundkurs: zuerst die Strasse der Arbeiter, dann einige Häuser und bevor es wieder zu den Arbeitern geht die Burg des Landesherrn. Mit der eigenen Spielfigur kann man auf diesem Rundweg immer soweit gehen, wie man möchte, nur in der Burg ist ein Zwangsaufenthalt zur Besteuerung einzulegen. Arbeiter beschaffen die Rohstoffe, in den Häusern hat man dann die anderen Aktionen zur Verfügung: Anwerben neuer Arbeiter (ist nötig, da der Landesherr immer wieder welche abzieht), Kauf und Verkauf von Rohstoffen und natürlich das Bauen auf dem Spielplan, denn dafür gibt es den Hauptanteil der Siegpunkte.

Der Hauptanteil des Spiels findet auf dem eigenen Rundweg statt, man versucht die nötigen Arbeiter möglichst optimal anzuordnen, um die für die eigene Strategie nötigen Rohstoffe effizient heranzuschaffen und sollte sie vor der Wegnahme durch den Fürsten auch möglichst in Siegpunkte umgesetzt haben. Das Geschehen auf dem Spielplan ist oft das von verpassten Gelegenheiten, man kann nicht wirklich voraus planen, einen besonders punkteträchtigen Bau zu errichten, wenn die anderen Spieler den Strassenverlauf ändern oder schneller sind. Damit muss man zu leben lernen bei der eigenen Optimierung der Züge, dabei ist man aber ungestört (wenn man vom Arbeitsmarkt absieht).

Milestones ist ein Spiel für Planer, ohne dass man aufgrund zuvieler Optionen ins Grübeln abzudriften droht und hat mit 90 Minuten auch eine angenehme Spieldauer.